TEMA 6 -AMINAS 1) Nomenclatura 2) Propiedades físicas: a) Estado físico b) Solubilidad c) Punto de ebullición 3) Basicidad de aminas alifáticas y aromáticas

Clasificación de aminas:

CH3 CH

N

H

CH3 H Sistema Común IUPAC

Isopropilamina 2-aminopropano

CH3

N

H

CH2CH3 Etilmetilamina metilaminoetano

CH3

N

CH3

CH3 Trimetilamina Dimetilaminometano

Propiedades físicas: a) Estado físico: C1 y C2 son gases C3 a C11 son líquidas C12 en adelante son sólidas.

b) Solubilidad: solubles en agua hasta C6 porque

pueden formar puente Hidrógeno con las moléculas de agua, incluso las terciarias. Aminas 1º > aminas 2º > aminas 3º

Formación de puentes H entre moléculas iguales (asociación)

Amina 1º: metilamina H

N

CH3 H

H

N

CH3

H

N

CH3

Amina 2º: dimetilamina N

H H

N

H

CH3

H

CH3 CH3 CH3

CH3

N CH3

CH3

N CH3

CH3

Amina 3º: trimetilamina

H

N

H

CH3

p.e.: - tienen mayor p.e. que los alcanos de PM comparables porque son polares y las aminas 1º y 2º pueden formar puente Hidrógeno entre si. - tienen menor p.e. que los alcoholes de PM comparables porque el N2 es menos electronegativo que el O2. -

Aminas 1º > aminas 2º > aminas 3º

propilamina(1º)

PM (D) 59

p.e. (ºC) 48

etilmetilamina (2º)

59

37

trimetilamina (3º)

59

3,5

1-propanol

60

97

n-butano

60

0

Estructura orbital aminas: Alifáticas Hibridación sp3: un orbital híbrido contiene el par de electrones no compartidos

Orbital p puro

sp2 •

• •

•

•

sp3

•

N •

•

H

H

Anilina Solapamiento lateral de los orbitales p del anillo con el par de electrones no compartidos del nitrógeno

Propiedades químicas: basicidad Con HCl R NH2 + alquilamina

Ar

NH2 +

HCl

+ R N H 3 Cl Cloruro de alquilamonio

HCl

anilina

+ Ar N H 3 Cl Cloruro de anilonio

Con H2O NH2 +

R

H2O

+ R NH3 Ión amonio

Ar

NH2 +

anilina

H2O

+ OH

-

Ión hidróxido

No reacciona

Aminas importantes: - quinina ( antipalúdico) - codeína (calmante) - epinefrina ( hormona adrenal) - histamina (vasodilatador)

árbol cinchona amapola

- nicotina - cocaína

tabaco hojas de coca

- putrescina (1,4-diaminobutano) - cadaverina (1,5-diaminopentano) -

carne en descomposición carne en descomposición