Seminario especial N° 1

Definición Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno además se componen de carbono, hidrógeno, oxigeno y nitrógeno, también se componen de 4 anillos fusionados de carbono, poseen diversos grupos funcionales y tienen partes hidrofílicas e hidrofóbicas 12

16

11 1 2

3

A

9 10

B

C 8

13 14

D 15

7

5 4

17

6

Fig. 2‐17. Ciclopentano‐perhidrofenantreno

Clasificación Dentro de los esteroides tenemos cuatro grandes grupos  de interés biológico: y 1. Esteroles, donde los más representativos son el  colesterol y el lanosterol y 2. Ácidos biliares, indispensables para la digestión de  grasas y 3. Hormonas esteroideas, dentro de las cuales se  hallan los estrógenos y los andrógenos y 4. Vitamina D

1. Esteroles H3 C

H3C CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 CH3 HO

HO

(a)

(b)

Estructura química del colesterol. (a) Estructura plana; (b) Estructura espacial (b) Se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula espinal,  páncreas y cerebro

El colesterol como modulador de la fluidez de las  membranas

2. Ácidos Biliares

Ácido cólico                                       (‐OH en C3, C7 y C12)

Ácido  desoxicólico (‐OH en C3 y  C12)

Ácido quenodesoxicólico (‐OH en C3 y C7)

Función Biológica

Acción detergente de los ácidos biliares Se puede apreciar como todos los grupos polares se orientan sobre un mismo lado de la molécula, confiriéndole una cara polar y otra apolar.

3.Hormonas esteroideas 3.1. Hormonas Sexuales Hormonas femeninas (estrógenos)

Hormona progestógena

Estrona                                     Estradiol                                                                         Progesterona

Hormona masculina (andrógeno)

Testosterona

3.Hormonas esteroideas 3.2. Hormonas Corticales

Aldosterona

Cortisol

Corticosterona

Glándula suprarrenal

Zonas de la Corteza de la Glándula suprarrenal

4. Vitamina D Propiedades generales La vitamina D o calciferol es un heterolípido insaponificable del grupo de los esteroides. Se le llama también vitamina antirraquítica ya que su déficit provoca raquitismo. Es una provitamina soluble en grasas y se puede obtener de dos maneras: • Mediante la ingestión de alimentos que contengan esta vitamina, por ejemplo: la leche y el huevo. • Por la transformación del colesterol o del ergosterol (propio de los vegetales) por las radiaciones solares. La Vitamina D representa un papel importante en el mantenimiento de órganos y sistemas a través de múltiples funciones, tales como: la regulación de los niveles de calcio y fósforo en sangre, promoviendo la absorción intestinal de los mismos a partir de los alimentos y la reabsorción de calcio a nivel renal. Con esto contribuye a la formación y mineralización ósea, siendo esencial para el desarrollo del esqueleto.

La forma activa de la vitamina es el 1,25hidroxicolecalciferol, también denominado calcitriol, que se sintetiza en los riñones a partir de de la forma circulante en la sangre 25-hidroxicolecalciferol o calcidiol que a su vez se forma en el hígado a partir de vitamina D2 o D3