QUÍMICA ORGÁNICA

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS

Saturados:

ALCANOS

No Saturados:

ALQUENOS

CÍCLICOS ALIFÁTICOS: Saturados y No Saturados

ALQUINOS AROMÁTICOS

HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

Clasificación de carbonos

ALCANOS • Hidrocarburos Saturados con enlaces simples

METANO

ETANO HH H-C-C-H HH

CH3-CH3

C 2H 6

PROPANO HHH H-C-C-C-H HH H

CH3-CH2-CH3

C 3H 8

FÓRMULA GENERAL ALCANOS

CnH2n+2

ALCANOS

ALCANOS

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

¿Cómo se llama este compuesto?

Hombrecito

Unión Internacional de Química Pura y Aplicada La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry), IUPAC, tiene como miembros a las sociedades nacionales de química. Es la autoridad reconocida en el desarrollo de estándares para denominación de compuestos químicos, mediante su Comité Interdivisional de Nomenclatura y Símbolos (Interdivisional Commitee on Nomenclature and Symbols).

Reglas de Nomenclatura IUPAC para ALCANOS

Nomenclatura IUPAC • a) Se determina la cadena principal que es la secuencia de carbonos más larga y se emplea el nombre correspondiente a esa cadena más el sufijo “ano” para identificar al compuesto. No siempre resulta evidente cual es la cadena más larga, a veces es necesario seguir una trayectoria “sinuosa”

Nomenclatura IUPAC • b) Si existen dos cadenas de igual longitud se elige la más ramificada como principal. • c) Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que las ramificaciones o sustituyentes tengan el número más bajo posible. • d) Los sustituyentes hidrocarbonados se nombran cambiando la terminación

Nomenclatura IUPAC • d) Los sustituyentes hidrocarbonados se nombran cambiando la terminación de los alcanos de los cuales derivan, por la terminación “ilo”: metilo (-CH3) etilo (-CH2-CH3) propilo (-CH2-CH2-CH3)

Nomenclatura IUPAC • e) Se especifica la posición del sustituyente indicando el número de carbono al cual está unido. Se coloca dicho número delante del nombre del sustituyente, separado del mismo por un guión. A continuación se escribe el nombre del sustituyente y del hidrocarburo principal como una sola palabra. • f) Si hay varios sustituyentes se procede como se indicó en e) y se escriben en orden alfabético

Nomenclatura IUPAC • g) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono se asigna a ambos el mismo número y se escriben en orden alfabético. • h) Si hay dos o más sustituyentes idénticos, en el mismo o en distintos carbonos, se usan los prefijos “di”, “tri”, “tetra”, según corresponda. Estos prefijos no se alfabetizan. Se especifica la posición de los sustituyentes y los números que indican dicha ubicación se separan por comas.

COMPUESTOS HALOGENADOS • CH3-CHCl-CH3

2-cloropropano

• CH2Br-CH2Br

1,2-dibromoetano

ALQUENOS • • • •

CH2=CH2 Eteno CH2=CH-CH3 Propeno CH2=CH-CH2-CH3 1-Buteno CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno

ALQUINOS • • • •

CH≡CH Etino CH≡C-CH3 Propino CH≡C-CH2-CH3 1-Butino CH3-C≡C-CH3 2-Butino

CICLOALCANOS • Ciclopropano

Ciclohexano

Ciclobutano

AROMÁTICOS • BENCENO

ALCOHOLES • • • • •

GRUPO FUNCIONAL: R-OH CH3OH Metanol CH3-CH2OH Etanol CH3-CH2-CH2OH 1-Propanol CH3-CHOH-CH3 2-Propanol

ALCOHOLES

DIOLES

AMINAS

AMINAS

AMINAS

ALDEHÍDOS Y CETONAS

ALDEHÍDOS

ALDEHÍDOS • • • •

H2CO Metanal CH3-CHO Etanal CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CH2-CH2-CHO Butanal

ALDEHÍDOS

ALDEHÍDOS

POLIHIDROXIALDEHÍDOS Y POLIHIDROXICETONAS

CETONAS

CETONAS • CH3COCH3 PROPANONA (ACETONA)

CETONAS • • • •

CH3-CO-CH2-CH3 Butanona CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-Pentanona CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-Pentanona CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3 2-Hexanona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • HCOOH ÁCIDO METANOICO (ÁCIDO FÓRMICO)

• CH3-COOH ÁCIDO ETANOICO (ÁCIDO ACÉTICO)

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • CH3-CH2-COOH ÁCIDO PROPANOICO

• CH3-CH2-CH2-COOH ÁCIDO BUTANOICO

ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS

DERIVADOS DE ÁCIDOS

ANIONES

ÉSTERES

ÉSTERES • CH3-CH2-CH2-COO-CH3 Butanoato de Metilo

ÉSTERES

AMIDAS

AMIDAS

AMIDAS • HCONH2 Metanamida • CH3-CONH2 Etanamida • CH3-CH2-CONH2 Propanamida

NITRILOS • Grupo funcional R -C≡N • CH3-C≡N Etanonitrilo • CH3-CH2-C≡N Propanonitrilo

α-AMINOÁCIDOS

α-AMINOÁCIDOS

α-AMINOÁCIDOS •

GLICINA

ALANINA

α-AMINOÁCIDOS • FENILALANINA

α-AMINOÁCIDOS • ÁCIDO GLUTÁMICO

α-AMINOÁCIDOS • TIROSINA

Formación de un dipéptido

Formación de un dipéptido

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES Pasos para nombrarlos: a)Identificar a la cadena hidrocarbonada principal, la cual contiene al grupo funcional de mayor prioridad en la nomenclatura. Dicha prioridad sigue el orden siguiente:

Prioridad en Nomenclatura: • • • • • • • • • • •

ácido carboxílico > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > alqueno > alquino > alcano y derivados halogenados

R

C

R

C

R C

O OH O OR O NH2

R-C≡N R C

O H

R C O R´

R-OH R-NH2 R-CH=CH-R’ R-C≡C-R’

• b) Numerar los carbonos de la cadena principal, adjudicando al grupo funcional de mayor prioridad el menor número posible. Si se trata de un ácido carboxílico o un aldehído, el carbono correspondiente es el “1” y no se escribirá el nombre

• c) Identificar a las cadenas hidrocarbonadas sustituyentes, numerarlas (es decir, escribir el número que indica la posición del sustituyente en la cadena principal) y agruparlas alfabéticamente.

• d)Identificar a los grupos funcionales restantes (salvo enlaces dobles o triples), numerarlos y agruparlos alfabéticamente junto con las cadenas hidrocarbonadas: Notar que cuando los grupos carbonilo (-C=O) en una cetona o un aldehído, amino (-NH2) e hidroxilo (-OH) no son los principales, éstos se nombran, respectivamente, “oxo”, “amino” e “hidroxi”.

ALDEHÍDO

CETONA AMINA ALCOHOL

Grupo funcional

Sufijo

Prefijo

-CHO -CO -NH2 -OH

al ona amina ol

oxo oxo amino hidroxilo

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES