E.T. Nro. 27 Hipólito Yrigoyen TRABAJOS PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Il

Trabajo Práctico Nro. 4: Protección y desprotección de grupos sustituyentes Esta práctica se realiza en 3 partes a saber: a. Obtención de la Acetanilida (protección del grupo sustituyente) b. Síntesis de la p-nitro acetanilida (nitración del anillo bencénico) c. Síntesis de la p-nitro anilina (desprotección del grupo sustituyente)

Objetivos Realizar una síntesis por pasos. Obtener la p-nitroanilina partiendo de anilina

Fundamentos Teóricos Al nitrar directamente la anilina obtendremos una mezcla de isómeros orto y para, donde el mayoritario sería el isómero para. Se trata de una reacción de sustitución aromática electrofílica.

+ NH

NH

2

H

+

3

Lo expuesto anteriormente es correcto, pero se presenta el problema de que las aminas tienden a protonarse en medio ácido. Y es precisamente esto lo que ocurre en esta nitración. De este modo pasamos de un sustituyente activante y director orto−para como es el grupo amino a uno desactivante y metadirigente como es reacción el grupo ―NH3+

La orientación y reactividad de este grupo se debe a que es un grupo que atrae electrones por resonancia y por tanto concentra aún más la carga positiva sobre el ion arenio, este hecho conlleva una desestabilización del mismo. Como tenemos un equilibrio habrá en el medio tanto anilina como su especie protonada y en consecuencia podemos obtener una mezcla de los tres isómeros posibles.

+ NH3

+ NH3

HNO3 H2SO4

NO2

Otro problema adicional que puede dar la nitración directa es que se pueden obtener productos di y trisustituidos, además las anilinas pueden oxidarse con relativa facilidad en presencia de un oxidante enérgico como es el nítrico.

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Trabajo Práctico Nro. 5: Protección de grupos sustituyentes

La razón es que el grupo amino es activante y ortoparadirigente. Se debe a que el par de electrones sin compartir del nitrógeno está conjugado con el anillo de benceno y cede electrones por resonancia.

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E.T. Nro. 27 Hipólito Yrigoyen TRABAJOS PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Il Todo esto representa un problema, porque aunque el producto mayoritario sea p−nitroanilina, el rendimiento de la reacción se ve claramente afectado. Para evitar estos problemas protegemos el grupo amino convirtiéndolo en ―NHCOCH3 que también es activante y ortoparadirigente, pero que tiene menos tendencia a protonarse. Un grupo protector debe cumplir tres importantes requisitos:  Reaccionar fácilmente con el grupo que se desea proteger. La reacción para pasar al grupo protector debe tener gran rendimiento.  Tiene que ser estable bajo las condiciones en las que deberá llevarse a cabo la reacción.  Debe eliminarse fácilmente una vez que haya cumplido su función.  Debe orientar, en este caso, a las mismas posiciones que el grupo original Esta protección se lleva a cabo mediante una reacción de sustitución nucleofílica acílica. En este caso se realizará la sustitución sobre el anhídrido acético. La reacción se realiza en el medio ácido que proporciona el ácido acético. La elección del ácido acético se debe en parte a que el subproducto de la reacción es precisamente ácido acético. La reacción precisa de calor y por tanto se realizará un calentamiento a reflujo. Posteriormente se realiza una adición de agua para hacer una hidrólisis, ya que lo que se obtiene es la amida protonada. Los cristales de acetanilida se recogerán en una filtración a vacío y después la recristalizaremos para purificarla.

O

O

H3C

C

H3C

C

NH2

O

O

H3C

C

O

H

N

H

+

C

CH3

O

O

H3C

C

O

H

N

H

C

O CH3

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H3C

C

H

N

O H

+

CH3

C OH

Trabajo Práctico Nro. 5: Protección de grupos sustituyentes

O

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Material Equipo de reflujo Equipo de filtración al vacío

Vaso de precipitados Pipeta Pasteur

Reactivos Aceite de Anilina Ácido sulfúrico conc. 15+ 6 ml Ácido Acético

Ácido nítrico conc. Anhídrido acético Ácido clorhídrico conc.

Procedimiento experimental a. Preparación de la Acetanilida (N fenilacetamida) Se usa como acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos químicos, farmacéuticos, colorante, percusor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos) Técnica I En un matraz de 250 ml se colocan 9 ml (0.1 mol) de anilina, 15ml de ácido acético glacial y 15 ml de anhídrido acético. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, y la solución se calienta a ebullición durante 30 min. A continuación, se enfría un poco el matraz y se vierte su contenido en un vaso con 50 ml de agua y 40-50 g de hielo. Se agita la mezcla bien y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner. El producto se recristaliza en agua (aproximadamente 200 ml), decolorando si fuese necesario con carbón activo (P.F. 115ºC). En un vaso de precipitados de 250 ml. se mezclan 125 ml. de agua con 9,5 ml. de HCl (c) y 10 ml. de anilina. Se agita la mezcla hasta disolución total de la anilina. A la solución resultante se añaden 13 ml. de anhidrido acético, agitando hasta disolución. La solución se vuelca inmediatamente sobre una solución de 16,5 gr. de acetato de sodio en 50 ml. de agua. Se agita vigorosamente y se enfría con hielo. Se filtra la acetanilida cruda y se lava el Buchner 3 veces con aproximadamente 25 ml. de agua helada cada vez. El producto crudo se recristaliza de agua, se seca, se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusión.

i) Purificación de Acetanilida: En un erlenmeyer, se añaden 60 ml de agua destilada y se calienta a ebullición sobre una placa calefactora, (coloque perlas de ebullición). En otro matraz erlenmeyer se coloca la acetanilida impura, perlas de ebullición y se añaden en porciones de 20 ml aproximados el agua a ebullición y se lleva la mezcla a ebullición. Si los cristales no se han disuelto completamente, se le agregan otros 15 ml de agua y se vuelven a calentar a ebullición. Se separa el matraz de la fuente de calor, se deja enfriar la solución un momento y se agrega una punta de espátula de carbón activo. Se calienta suavemente a ebullición y se filtra en caliente a través de un embudo provisto de papel plegado. Para evitar que el producto cristalice en el embudo conviene filtrar en pequeñas porciones, calentando la solución antes de cada agregado. El filtrado se enfría exteriormente primero en un baño de agua y luego en una mezcla de agua-hielo y se filtra a vacío. Se lavan los cristales con agua fría.

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Trabajo Práctico Nro. 5: Protección de grupos sustituyentes

Técnica II

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E.T. Nro. 27 Hipólito Yrigoyen TRABAJOS PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Il La acetanilida húmeda puede secarse en una estufa a 50-60 ºC. Se pesa, calcula el rendimiento, se separan aproximadamente 50 mg para determinar punto de fusión. Si éste fuera menor que el indicado en tablas para la acetanilida se repetirá la operación de recristalización tantas veces como fuera necesario para conseguirlo. NOTAS : 1. El alumno deberá buscar en tablas el punto de fusión de la acetanilida. 2. Las determinaciones de los puntos de fusión deberán realizarse por duplicado. 3. En el informe correspondiente se deberán consignar todos los valores obtenidos y las observaciones que se consideren pertinentes.

ii) Ensayos de reacción Se ponen, en 2 tubos de ensayo, 2 ml de agua y 2 gotas de naranja de metilo. Al primer tubo se le pone una pequeñísima cantidad de la acetanilida sintetizada (lo que queda adherido al tocar con la varilla húmeda) y se calienta ligeramente a la llama. En el segundo, se ponen 2 gotas de anilina y se calienta también ligeramente. Se añade HCl 1M gota a gota a los 2 tubos hasta cambio de coloración. Contad las gotas gastadas en cada tubo.

Trabajo Práctico Nro. 5: Protección de grupos sustituyentes

¿Qué conclusiones se pueden sacar de los ensayos de reacción con ácido realizados con anilina y acetanilida?

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Informe Trabajo Práctico N° 4a

Síntesis de la Acetanilida Integrantes del equipo

Fecha comienzo de la práctica: Fecha fin de la práctica:

RENDIMIENTO: 1)

Masa de Sustancia

Real

Esteq.

Rend.

Acetanilida Cruda Acetanilida Recrist.

PUNTO DE FUSIÓN 1ra. det. 2da. det.

Tablas

Acetanilida impura: Acetanilida recristalizada:

Observaciones y conclusiones Ensayos realizados:

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Trabajo Práctico Nro. 5: Protección de grupos sustituyentes

Cromatografía

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Síntesis de acetanilida - Caracterización de residuos Residuos generados

Clasifica como residuo

Tratamiento recomendado Neutralizar y desechar por desagüe con abundante agua

Papel de filtro con restos de acetanilida

Recoger con sólidos orgánicos Grupo VI sólidos orgánicos

Papel de filtro con carbón y restos de acetanilida

Recoger con sólidos orgánicos Grupo VI sólidos orgánicos

Aguas madres de recristalización de acetanilida

Desechar por desagüe con abundante agua

Tubos capilares con acetanilida

Recoger en recipiente de vidrios

Trabajo Práctico Nro. 5: Síntesis de acetanilida - Caracterización de residuos

Aguas madres de síntesis (agua, ácido clorhídrico acetanilida ácido acético)

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b. Nitración de la Acetanilida i) Fundamentos Teóricos Ahora podemos hacer la nitración sin que el rendimiento se vea muy afectado. Se utilizará como disolvente de la reacción ácido sulfúrico concentrado, así aumentaremos la velocidad de reacción. La reacción es una sustitución aromática electrofílica, donde el electrófilo es el ion nitronio (―NO2+) El ión nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácido nítrico y por eso puede protonarlo.

NO2+ + H3O+ + 2HSO4-

HNO3 + H2SO4

La adición de la mezcla sulfonítrica debe hacerse lentamente y cuidando que la temperatura no sobrepase los 15 ºC, por eso la realizaremos en un baño de hielo. Si sobrepasa dicha temperatura el producto, p−nitroacetanilida, se descompone para dar nitrocompuestos y otros derivados. También se obtiene el isómero orto pero podemos decir que en cantidades traza, ya que la posición orto se ve muy impedida estéricamente. Como la reacción se hace en medio ácido lo más probable es que parte de p−nitroacetamida esté en su especie protonada por lo que añadiremos agua para realizar la hidrólisis correspondiente. O

O H

N

H N C CH3

C CH3 +

O H N C CH3

O H N C CH3

+ NO2 H NO2

H NO2

H NO2

O

+

H2SO4

NO2

ii) Técnica I En un vaso pequeño se colocan 15 ml de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 6.75 g (0.05 mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto como toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto, se introduce el vaso en un baño de hielo y se añade, mediante una pipeta Pasteur, una disolución de 6 ml de ácido nítrico en 6 ml de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en pequeñas porciones, agitando suavemente y regulando la adición de modo que la temperatura de la mezcla de reacción no supere los 15ºC. Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante cinco minutos. La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 600 ml, que contiene 100 ml de agua y 30 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitado de p-nitroacetanilida se recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con dos porciones de 50 ml de agua fría prensando bien. Se puede separar una pequeña porción para su recristalizacíón en etanol. P.F 216ºC.

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Trabajo Práctico Nro. 5: Nitración de la acetanilida

H N C CH3

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iii) Técnica II En un vaso de precipitados de 100 ml se colocan 5 ml de ácido acético glacial y sobre él se van agregando, con agitación constante 5 g de acetanilida. Se forma una suspención. A continuación se agregan, gota a gota, 10 ml de ácido sulfútico concentrado, siempre con agitación enérgica para lo que se utiliza una varilla de vidrio. La solución se torna clara cuando se han agregado unos 5 ml de ácido. La reacción es exotérmica. Se enfria en un baño de hielo hasta 5°C manteniendo siempre la agitación. A continuación desde una ampolla de decantación (también puede usarse con sumo cuidado una pipeta Pasteur) se agrega lentamente una mezcla de ácido nítrico concentrado (2,2 ml) y ácido sulfúrico concentrado (1/4 ml) previamente enfriada a 5°C. Se debe cuidar que la temperatura no pase de 15°C. Durante el agregado debe continuarse con la agitación.

Al preparar la mezcla sulfonítrica debe agregarse el ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico. Luego de agregada la mezcla de sulfúrico y nítrico se deja la preparación 1/2 hora aprox. a temperatura ambiente y a continuación se la vierte, lentamente y agitando continuamente, sobre 50 g de hielo contenidos en un vaso de precipitados de 125 ml. Se produce la precipitación de un producto sólido que se deja reposar 15 minutos. Luego se lo filtra por succión, se lava con agua helada hasta que los líquidos de lavado sean neutros y se seca. El producto bruto, que consiste en una mezcla de p- y o-acetanilida se seca y se pesa. Con esta pesada se debe calcular el rendimiento bruto de la reacción. Luego se recristaliza de metanol (o etanol) usando para tal fin un aparato de calentamiento a reflujo (se requieren unos 80 ml de solvente). La o-nitroacetanilida queda disuelta en las aguas madres. Conviene filtrar en caliente, al enfriar se obtiene un producto de color blanco amarillento que se filtra por succión, lava en frió sobre el filtro con metanol, se seca. Pesa y de ser posible se determina su punto de fusión. De las aguas madres por evaporación del solvente se puede recuperar la o-nitroacetanilida. Para verificar la pureza del producto obtenido se puede hacer una cromatografía en capa delgada usando como solvente de desarrollo alguna de las siguientes mezclas: a.- bencenoacetato de etilo 9:1 b.- benceno:isopropanol 9:1 Se cromatografiará el producto crudo, el producto recristalizado y una muestra de acetanilida.

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Trabajo Práctico Nro. 5: Nitración de la acetanilida

El punto de fusión 213-215°C.

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Sustitución electrofílica aromática Cuestionario de Laboratorio I.

Escriba la reacción general de nitración de hidrocarburos aromáticos. a. ¿Cuál es la función del H2S04? b. ¿Cuál es la función del HN03? c. ¿Cuál es el agente de nitración? ¿Cuál es la reacción principal en la nitración de acetanilida y que reacciones secundarias se producen? Justifique su respuesta.

III.

¿Por qué se agrega lentamente el ácido sulfúrico al nítrico en las síntesis de ambos compuestos nitrados y no al revés?

IV.

¿En la síntesis de p-nitroacetanilida qué función cumple el ácido acético glacial? ¿Qué es el ácido acético glacial?

V.

¿Por qué se debe enfriar al agregar el H2S04 y la mezcla H2S04/HNO3 en dicha síntesis? ¿Por qué se lava el precipitado hasta líquido de lavado neutro?

VI.

¿Cómo separaría la p-nitroacetanilida de la o-nitroacetanilida? Justifique con datos de solubilidades según tablas.

VII.

¿Cómo recuperaría la o-nitroacetanilida en la práctica?

Trabajo Práctico Nro. 5: Nitración de la acetanilida

II.

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Informe Trabajo Práctico N° 4b

Síntesis de la p-nitro Acetanilida Integrantes del equipo

Fecha comienzo de la práctica: Fecha fin de la práctica:

REACCIÓN DESARROLLADA:

REACCIONES SECUNDARIAS:

CUADRO DE REACTIVOS Y PRODUCTOS: Masa de Sustancia

Real

Esteq.

Rend.

p-nitro Acetanilida Cruda p-nitroAcetanilida Recristalizada

PUNTO DE FUSIÓN 1ra. det. 2da. det.

Tablas

p-nitro Acetanilida recristalizada: Cromatografía

Observaciones y conclusiones

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Trabajo Práctico Nro. 5: Nitración de la acetanilida

p-nitro Acetanilida impura:

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Síntesis de p-nitroacetanilida - Caracterización de residuos Residuos generados

Aguas madres de síntesis de p-nitroacetanilida a pH ácido (contiene mezclas de ácidos, nítrico, sulfúrico y acético) Papel de filtro con restos de pnitro acetanilida Agua helada con sal de hielos para enfriar

Tratamiento recomendado

Neutralizar Y desechar por desagüe con abundante agua Recoger en recipiente de sólidos orgánicos Grupo VI No peligro- Desechar por desagüe con so abundante agua Solvente Recoger en recipiente para diorgánico no solventes orgánicos no halogehalogenado nados Grupo II Metanol

Capítulo: Síntesis de p-nitroacetanilida - Caracterización de residuos

Solución de metanol con p y o nitro acetanilida

Clasifica como residuo

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c. Preparación de la p-nitro anilina. Desprotección del grupo amino Para recuperar el grupo amino que teníamos de partida, basta con adicionar agua en medio ácido, es decir, una hidrólisis ácida. Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica acílica.

Paso previo: Protonación

O H

N

C

OH H

CH3

N

C

CH3

+ H

NO2

NO2

Paso 1:

Paso 2:

O H O2N

NH3 O

CH3

N

C

H

H2O

+

CH3

C OH

Al ser una adición de agua en medio ácido, la amina que obtenemos está protonada, ya que el HCl es mucho más ácido que la amina. Para obtener p−nitroanilina agregaremos una base que sea más fuerte que la amina, ello bastará para que precipite.

La p-nitroacetanilida húmeda se coloca en un vaso de 400 ml, y se forma con ella una pasta fina, añadiendo 100 ml de agua y agitando. Esta mezcla se pasa a un matraz de 250 ml, se le agregan 35 ml de ácido clorhídrico concentrado y se le adapta al matraz un refrigerante de reflujo.

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Trabajo Práctico Nro. 5: Síntesis de p-nitroanilina

NO2

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E.T. Nro. 27 Hipólito Yrigoyen TRABAJOS PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Il A continuación, se calienta a ebullición durante 35 min. Se enfría la mezcla de reacción a temperatura ambiente, y se vierte sobre un vaso de 600 ml. Se añaden 50-75 g de hielo picado, y se precipita la p-nitroanilina alcalinizando la disolución mediante adición de amoniaco. El precipitado se filtra en Büchner, lavando con pequeñas porciones de agua. Se puede purificar mediante recristalización en agua, decolorando con carbón activo (aprox. 0.5 g de sustancia en 40-50 ml de agua). P.F 146ºC. Hemos de destacar que en todo el proceso de síntesis no sólo hemos tenido el isómero para, sino que también hemos ido arrastrando el orto (incluso algún meta). Hemos obtenido el producto con un gran porcentaje de pureza gracias a que hemos separado los isómeros y demás impurezas en el proceso de recristalización así como con el tratamiento con carbón activo. Un detalle a destacar es la utilización de hielo durante toda la experiencia. Su fin es que precipite la mayor parte de producto posible.

Observaciones prácticas Calentamiento a reflujo La mezcla de reacción está contenida en el matraz de fondo redondo, al que se une una columna de refrigeración. Cuando la mezcla se calienta y comienza a evaporarse, los vapores ascienden por la columna del refrigerante y al ponerse en contacto con la pared fría condensan. De este modo conseguimos llevar a cabo una determinada reacción o proceso que para realizarse precise calor sin que haya pérdidas de disolvente o reducciones de volumen indeseables. Es conveniente añadir un trozo pequeño de plato poroso para homogeneizar la temperatura en el medio de reacción. El plato poroso libera el aire ocluido produciendo burbujas, así evitamos proyecciones de la disolución hacia la columna.

Recristalización.

El sólido que se va a purificar se debe disolver en caliente, generalmente a ebullición, en la mínima cantidad de disolvente posible, es decir, lo que vamos buscando es una disolución sobresaturada. La sustancia a cristalizar se coloca finamente pulverizada en un matraz de fondo redondo, al que se adapta una columna de reflujo y se comienza a calentar. Agregaremos disolvente sólo cuando sea necesario, puesto que el sólido debe disolverse en la mínima cantidad de disolvente. Una vez se ha disuelto, hacemos un filtrado por gravedad de la mezcla. En esta filtración eliminamos las impurezas insolubles que acompañan la mezcla caliente. Hay sustancias, como la acetanilida, que al filtrarlas con el material frío puede comenzar a cristalizar en el vástago del embudo, por ello es conveniente tener caliente tanto el erlenmeyer donde recogeremos el filtrado como el embudo. También puede darse el caso que al ponerse el filtrado en contacto con las paredes frías del embudo se enfríe parte de éste y se insolubilice. De este modo estamos perdiendo producto, por lo cual baja el rendimiento. Ahora dejamos enfriar la disolución para que cristalice el producto objeto de purificación. Durante el enfriamiento de la disolución caliente se pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas.

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Trabajo Práctico Nro. 5: Síntesis de p-nitroanilina

Se trata de un método de purificación que se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en caliente que en frío.

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E.T. Nro. 27 Hipólito Yrigoyen TRABAJOS PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Il El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalización; una cristalización rápida favorece la formación de cristales pequeños y una cristalización lenta origina cristales grandes. Puesto que la mayoría de los compuestos orgánicos no presentan tendencia a la formación de cristales grandes, generalmente lo mejor es dejar que el enfriamiento de la disolución sea lento o al menos moderado. El siguiente paso es recoger los cristales con una filtración a vacío. Una vez tenemos depositado el sólido en el Büchner, lo aplastaremos con una espátula y lo lavaremos, generalmente, con un poco de agua fría para que no disuelva parte del sólido.

Decoloración. Tratamiento con carbón activo Este tratamiento suele hacerse antes de la filtración por gravedad en el proceso de recristalización. Se usa cuando la disolución se encuentra coloreada de impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañan al producto natural deseado o que se han formado como productos de descomposición o subproductos en el proceso de síntesis. En estos casos el color se puede eliminar hirviendo la disolución durante cinco o diez minutos con una pequeña cantidad de carbón absorbente activado.

Cuestiones a investigar 1. Realizar un esquema o diagrama de flujo de lo que se va a realizar la práctica. 2. ¿Qué función cumple el carbón activado? 3. ¿Por qué se recomienda que la cristalización sea lenta? 4. Calcula cuál es la cantidad de anhídrido acético (d=1,08 g/ml) que reaccionará completamente con 1 ml de anilina (d=1.03 g/ml) de acuerdo con la estequiometria de la reacción. 5. ¿Cuál es el reactivo limitante de la reacción con las cantidades utilizadas en esta experiencia? 6. Calcula la cantidad de Acetanilida que se puede obtener suponiendo que la reacción transcurre con un rendimiento del 90%.

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Trabajo Práctico Nro. 5: Síntesis de p-nitroanilina

La adición de carbón activo a la disolución no puede hacerse cuando ésta está hirviendo, pues en ese caso produciría gran cantidad de espuma. La cantidad de carbón activo utilizada debe ser mínima, puesto que inevitablemente cierta cantidad del compuesto deseado se absorbe también.

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Informe Trabajo Práctico N° 4c

Hidrólisis - Síntesis de la p-nitro Anilina Integrantes del equipo

Fecha comienzo de la práctica: Fecha fin de la práctica:

REACCIÓN DESARROLLADA:

Rendimiento Masa de Sustancia

Real

Esteq.

Rend.

p-nitro anilina Cruda p-nitro anilina Recristalizada

PUNTO DE FUSIÓN 1ra. det. 2da. det.

Tablas

p-nitro anilina recristalizada: Cromatografía

Observaciones y conclusiones

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Trabajo Práctico Nro. 5: Síntesis de p-nitroanilina

p-nitro anilina impura:

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