Hünig x Märkl x Sauer Kreitmeier x Ledermann Herausgegeben von Joachim Podlech

ARBEITSMETHODEN IN DER ORGANISCHEN CHEMIE 3., überarbeitete Auflage

„Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie“ im Internet: http://www.ioc-praktikum.de

Anschrift des Herausgebers: Prof. Dr. Joachim Podlech Institut für Organische Chemie des Karlsruher Instituts für Technologie (KIT) Fritz-Haber-Weg 6 D-76131 Karlsruhe Tel.: +49 721 608 43209 Fax: +49 721 608 47652 E-mail: [email protected]

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Hünig, Märkl, Kreitmeier, Ledermann, Sauer, Podlech, Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie 3., überarbeitete Auflage 2014 © Lehmanns Media; Berlin Verlag Lehmanns Media Helmholtzstraße 2-9 - 10587 Berlin www.lehmanns.de ISBN: 978-3-86541-693-3 Druck: Dimograf; Bielsko Biała; Polen

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In eigener Sache Vor Jahrzehnten wurden diese Anleitungen zunächst in Würzburg (S. H. und G. M.), später auch in Regensburg (G. M. und J. S.[†]) entwickelt. Zu den zahlreichen Neuauflagen steuerten P. K. und A. L. laufend ihre in den Praktika gewonnenen Erfahrungen bei. Diese Anleitungen zum effektiven und sicheren Experimentieren können unabhängig von der jeweiligen Struktur der Praktika eingesetzt werden. Damit gewannen diese Anleitungen in den letzten Jahren laufend an Bedeutung, denn an vielen Hochschulen wurden an Stelle eines bestimmten Praktikums immer mehr eigenständig zusammengestellte Versuche angeboten, denen eine grundlegende Einführung in die experimentelle Methodik zwangsläufig fehlt. Wir sind deshalb sehr erfreut, dass Herr Kollege Joachim Podlech sich bereit erklärt hat, nunmehr die Herausgabe zu übernehmen, zumal er am Karlsruher Institut für Technologie, der früheren Universität Karlsruhe (TH), bereits jahrelange Erfahrungen mit dem Einsatz dieser Anleitungen hat. Dies ist zugleich der richtige Zeitpunkt für die hier vorliegende gründliche Überarbeitung des Textes. Überholte Methoden wurden gestrichen, praktikable Neuentwicklungen sowie das neue Gefahrstoffrecht aufgenommen und die beschriebenen Methoden den heutigen Erfordernissen angepasst. Wir hoffen, dass damit diese Anleitungen auch in Zukunft den Bedürfnissen der Anfänger so entsprechen, dass sie selbst als Doktoranden gern noch einmal Einzelheiten anschauen. Siegfried Hünig, Gottfried Märkl Würzburg, Herbst 2013

I

Vorwort und Einführung Arbeitssicherheit, Schutz der Menschen und der Umwelt vor Schäden und Gefahren, die von der Chemie verursacht werden können, sind große Herausforderungen für die Chemiker. Zahlreiche Gesetze, Verordnungen und Vorschriften sollen dazu beitragen, die Sicherheit beim Umgang mit Chemikalien weiter zu erhöhen und Vorbehalte abzubauen. Es ist Aufgabe der Lehre, die Studierenden mit diesem Regelwerk frühzeitig vertraut zu machen, um sie zu eigenständigem, verantwortungsbewußtem Experimentieren zu führen. Solide, gründliche und zuverlässige Kenntnisse der experimentellen Arbeitstechniken bei präparativen chemischen Aufgabenstellungen sind eine unabdingbare Voraussetzung für Sicherheit und unfallfreies erfolgreiches Arbeiten im Labor. Im ersten organisch-chemischen Praktikum (im Normalfall im 4. Semester) arbeiten die Studierenden erstmals mit Glasgeräten für die organische Synthese. Die Anfänger wissen meist nicht, welche Geräte zur Verfügung stehen und wann sie einzusetzen sind, was sie beim Aufbau funktionstüchtiger Apparaturen z.B. zur Synthese, zur Destillation, zur Umkristallisation usw. beachten müssen. In den hier vorliegenden Arbeitsmethoden werden die Geräte und Apparaturen nicht nur – wie das meist der Fall ist – mehr oder weniger gut abgebildet. Sofern erforderlich und möglich, werden zunächst theoretische Grundlagen behandelt. Entsprechend werden die Apparaturen begründet und ihr Aufbau wird ebenso im Detail beschrieben wie ihre Inbetriebnahme. Für speziell entwickelte Geräte und Apparaturen, die nicht im Handel erhältlich sind, werden in den ‚Arbeitsmethoden im Internet‘ Konstruktionszeichnungen zur Verfügung gestellt. Der Anfänger lernt zunächst das Arbeiten mit Standardgeräten für Versuchsansätze in der normalen Größenordnung (Flüssigkeitsvolumina > 10 ml, kristalline Produkte > 100 mg). Apparaturen für Arbeiten im Halbmikromaßstab (Flüssigkeitsvolumina 5–10 ml, kristalline Produkte 50–100 mg) und im Mikromaßstab (Flüssigkeitsvolumina < 5 ml, kristalline Produkte < 50 mg) schließen sich an.

Folgende Kapitel werden behandelt:

II

1

Sicherheit im Labor – Allgemeine Hinweise zum chemischen Arbeiten

2

Glasgeräte und Reaktionsapparaturen

3

Klassische Methoden zur Charakterisierung organischer Verbindungen

4

Trennung, Reinigung und chemische Analytik organischer Verbindungen

5

Destillation

6

Filtration

7

Umkristallisation

8

Sublimation

9

Extraktion

10

Chromatographie

11

Spezielle Methoden

12

Trocknen von Feststoffen, Lösungen und Lösungsmitteln

13

Molekülspektroskopie

14

Dokumentation – Literatur – Literaturrecherche

In den Arbeitsmethoden haben jahrzehntelange praktische Erfahrungen der Autoren Eingang gefunden. Die aufgeführten Methoden und Verfahren gehen zum Teil weit über die Bedürfnisse des ersten organisch-chemischen Praktikums hinaus. Die Intention ist, dass sie als „Vademecum“ generell für alle – auch spätere synthetisch organisch-chemischen Aufgabenstellungen – zu Rate gezogen werden können. Um lange Beschreibungen der Apparaturen und ihres Aufbaus zu vermeiden, wurden von den Autoren bereits 1979 Apparatesymbole eingeführt, die für sich sprechen und die auch von den Studierenden relativ leicht skizziert werden können, z.B.: x

Einfache 3-Halskolben-Reaktionsapparatur mit KPG-Rührer, Tropftrichter mit Druckausgleich und Rückflusskühler mit Trockenrohr:

x

3-Halskolben-Reaktionsapparatur mit KPG-Rührer, Innenthermometer und Anschütz-Aufsatz mit Rückflusskühler, Trockenrohr und Tropftrichter mit Druckausgleich:

III

x

Einfache Destillationsapparatur mit Vigreux-Kolonne, absteigendem (Liebig-)Kühler und ‚Spinne‘ zum Auffangen von Fraktionen mit unterschiedlichen Siedepunkten:

x

Apparatur zur azeotropen Abtrennung von Reaktionswasser (z.B. bei Acetalisierungen und der Darstellung von Enaminen) mit NS 29-Rundkolben, graduiertem Wasserabscheider, Rückflusskühler und Heizbad mit Magnetrührer:

Die Apparatesymbole stehen auch im Internet zum Download zur Verfügung. Neben den Techniken für das Arbeiten im Labor führen die Arbeitsmethoden auch in die Grundlagen der chemischen und spektroskopischen Analytik (UV/Vis, IR, 1H-NMR, 13CNMR, MS) ein. Die dramatisch zunehmende Fülle wissenschaftlicher Literatur veranlasste die Autoren, das Kapitel Dokumentation, Literatur und elektronische Literaturrecherche gründlich zu überarbeiten.

Einführungspraktikum Zum Einüben der Arbeitsmethoden wird ein 1–2-wöchiges Einführungspraktikum vorgeschlagen. Hier sollen die Studierenden die wichtigsten Methoden vor dem Ernstfall (Praktikum) kennen lernen. Das Einführungspraktikum mit zahlreichen Versuchen, Aufgaben und Übungen ist nur über das Internet zugänglich. Der Praktikumsleiter kann hieraus ein individuelles Einführungspraktikum mit spezifischen Schwerpunkten zusammenstellen.

IV

Die Autoren hoffen und wünschen, dass Ihnen die Arbeitsmethoden auch nach dem Grundpraktikum bei allen experimentellen Aufgabenstellungen eine gute und zuverlässige Hilfe sind. Karlsruhe, Regensburg, Würzburg im Februar 2014 Siegfried Hünig Peter Kreitmeier Alfons Ledermann Gottfried Märkl Joachim Podlech

V

Inhaltsverzeichnis 1

Sicherheit im Labor – Allgemeine Hinweise zum chemischen Arbeiten .......................................................................................................................1

1.1

Gesetzliche Grundlagen ................................................................................................2 1.1.1 1.1.2 1.1.3 1.1.4

1.2

Allgemeine Regeln für das Arbeiten im Labor ..........................................................7 1.2.1 1.2.2 1.2.3 1.2.4 1.2.5

1.3

Zugang zu den einschlägigen Informationen ......................................................7 Allgemeine Sicherheitseinrichtungen .................................................................8 Persönliche Schutzausrüstung und Hygiene .......................................................8 Weitere allgemeine Vorsichtmaßnahmen im Labor .........................................10 Entsorgung von Chemikalien ............................................................................12

Gefahren durch reaktive Chemikalien .....................................................................12 1.3.1 1.3.2 1.3.3 1.3.4 1.3.5

1.4

Regelwerk (Gesetze, Verordnungen und Vorschriften) ......................................2 Arbeitsplatzgrenzwert (AGW) ............................................................................5 Biologischer Grenzwert (BGW) .........................................................................6 Wassergefährdungsklassen (WGK) ....................................................................7

Kenndaten .........................................................................................................12 Extrem entzündliche, leichtentzündliche und entzündliche Substanzen ..........14 Explosionsgefährliche Substanzen....................................................................15 Brandfördernde Substanzen ..............................................................................16 Weitere Gefahren durch die Reaktivität von Chemikalien ohne eigene Piktogramme ..........................................................................................16

Gefahren durch giftige (toxische) Chemikalien .......................................................17 1.4.1 1.4.2 1.4.3 1.4.4 1.4.5

Akut toxische Substanzen .................................................................................18 Ätzende und reizende Substanzen.....................................................................20 Krebserzeugende, erbgutverändernde und reproduktionstoxische Stoffe.........21 Sensibilisierende Stoffe.....................................................................................22 Weitere toxische Eigenschaften

1.5

Gefahren für die Umwelt ............................................................................................24

1.6

Weitere typische Gefahren im Labor ........................................................................25 1.6.1 Schnittverletzungen ...........................................................................................25 1.6.2 Verbrennungen und Verbrühungen ...................................................................25

1.7

Verhalten bei Laborunfällen ......................................................................................26 1.7.1 Laborbrände ......................................................................................................26 1.7.2 Erste Hilfe bei Verletzungen .............................................................................27 1.7.3 Verschüttete Chemikalien .................................................................................30

1.8

Entsorgung von Chemikalien – Recycling ................................................................31 Literaturverzeichnis....................................................................................................34

VI

2 2.1

Glasgeräte und Reaktionsapparaturen ......................................................... 35 Schliff- und Schraubverbindungen ........................................................................... 36 2.1.1 2.1.2 2.1.3 2.1.4 2.1.5 2.1.6 2.1.7

2.2

Bauteile für Schliffapparaturen ................................................................................ 42 2.2.1 2.2.2 2.2.3. 2.2.4 2.2.5 2.2.6 2.2.7 2.2.8

2.3

Kegelschliffe (Normschliff) ............................................................................. 36 Kugelschliffe .................................................................................................... 37 Planschliffverbindungen (Flanschverbindungen) ............................................. 37 Behandlung von Schliffverbindungen .............................................................. 37 Spezielle Schliffe .............................................................................................. 40 Rohr- und Schlauchverbindungen .................................................................... 40 Hähne ................................................................................................................ 41 Reaktionsgefäße................................................................................................ 42 Kühler ............................................................................................................... 43 Tropftrichter...................................................................................................... 45 Aufsätze und Übergangsstücke ........................................................................ 45 Trockenrohre und Blasenzähler ........................................................................ 46 Rühren .............................................................................................................. 47 Heizen und Kühlen ........................................................................................... 49 Temperaturmessung.......................................................................................... 51

Standard-Reaktionsapparaturen .............................................................................. 53 2.3.1 2.3.2 2.3.3 2.3.4

Erhitzen unter Rückfluss .................................................................................. 53 Varianten der einfachen Standard-Reaktionsapparatur .................................... 54 Mehrhalskolben-Apparaturen ........................................................................... 55 Varianten der Dreihalskolben-Apparatur – portionsweise Zugabe eines Feststoffs während der Reaktion ...................................................................... 56

2.4

Standard-Destillationsapparaturen .......................................................................... 58

3

Klassische Methoden zur Charakterisierung organischer Verbindungen ......................................................................................................... 63

3.1

Der Schmelzpunkt ...................................................................................................... 64 3.1.1 Physikalische Grundlagen ................................................................................ 64 3.1.2 Eutektische Gemische....................................................................................... 65 3.1.3 Bestimmung des Schmelzpunkts ...................................................................... 67 3.1.4 Bestimmungen von Mischschmelzpunkten ...................................................... 71

3.2

Der Siedepunkt ........................................................................................................... 72 3.2.1

3.3

Bestimmung des Siedepunkts ........................................................................... 72

Der Brechungsindex, Refraktometrie ....................................................................... 74 3.3.1 Physikalische Grundlagen ................................................................................ 74 3.3.2 Prinzip des Abbé-Refraktometers ..................................................................... 75

3.4

Der spezifische Drehwert [D], Polarimetrie ............................................................. 77 3.4.1 3.4.2

Physikalische Grundlagen ................................................................................ 77 Messprinzip ...................................................................................................... 78 VII

4

Trennung, Reinigung und chemische Analytik organischer Verbindungen ..........................................................................................................79

4.1

Trenn-     ..................................................80

4.2

Nachweis von Heteroelementen .................................................................................81

4.3.

Chemischer Nachweis funktioneller Gruppen .........................................................83 Literaturverzeichnis....................................................................................................87

5 5.1

Destillation ............................................................................................... 89 Physikalische Grundlagen ..........................................................................................90 5.1.1 Druckabhängigkeit des Siedepunkts .................................................................90 5.1.2 Ideale Mischungen ............................................................................................93 5.1.3 Nicht ideale Mischungen ..................................................................................95

5.2

Einstufendestillation ...................................................................................................96 5.2.1 5.2.2 5.2.3 5.2.4 5.2.5 5.2.6 5.2.7 5.2.8

5.3

Aufbau und Inbetriebnahme einer einfachen Destillationsapparatur ................97 Fraktionierende Einstufendestillation .............................................................100 Anwendungsbereiche der Einstufendestillation ..............................................102 Einstufendestillation bei vermindertem Druck ...............................................103 Anwendungsbereiche der Einstufendestillation bei vermindertem Druck .....106 Destillation unbekannter Produktgemische ....................................................106 Spezielle Apparaturen zu Einstufendestillation ..............................................106 Destillation von Festsubstanzen ......................................................................108

Mehrstufendestillation (Rektifikation) ...................................................................110 5.3.1 Apparaturen für Mehrstufendestillationen ......................................................111 5.3.2 Destillations-Kolonnenkopf ............................................................................112 5.3.3 Destilllationskolonnen – physikalische und theoretische Grundlagen – theoretische Bödenzahl – theoretische Trennstufen – Trennstufenhöhe ........114

5.4

Destillation azeotroper Mischungen ........................................................................118 5.4.1 Siedeverhalten mischbarer Flüssigkeiten mit Azeotrop..................................118 5.4.2 Siedeverhalten nicht mischbarer Flüssigkeiten mit Azeotrop.........................119 5.4.2.1 Kontinuierliche Entfernung von Reaktionswasser aus einem Reaktionsgemisch durch azeotrope Destillation. ............................................120 5.4.2.2 Wasserdampfdestillation .................................................................................122

5.5

Halbmikro- und Mikrodestillationsapparaturen ...................................................124 5.5.1 5.5.2 5.5.3 5.5.4 5.5.5 5.5.6

VIII

Variable Halbmikrodestillationsapparatur (5–80 ml) .....................................124 Kugelrohrdestillation (0.5–10 ml)...................................................................125 Kurzwegdestillation und Mikrodestillation über einen Bogen (Krümmer) ....126 Mikrodestillation in Glasrohren ......................................................................127 Destillationsaufsatz zur Destillation großer Flüssigkeitsmengen ...................127 Ringspaltkolonnen ..........................................................................................128

5.6

Vakuumpumpen – Vakuummessgeräte ................................................................. 129 5.6.1 5.6.2 5.6.3 5.6.4 5.6.5 5.6.6

Druck – Definition und Einheiten .................................................................. 129 Wasserstrahlpumpen....................................................................................... 131 Membranpumpen ............................................................................................ 132 Drehschieberpumpen (Ölpumpen) ................................................................. 133 Vakuumpumpen für das Hochvakuum ........................................................... 135 Druckmessung ................................................................................................ 136

Literaturverzeichnis ................................................................................................. 140

6

Filtration ................................................................................................ 141

6.1

Einfache Filtration .................................................................................................... 143

6.2

Filtration unter vermindertem Druck .................................................................... 144

6.3

    ......................................................................................... 147

6.4

Filtrierhilfsmittel ...................................................................................................... 148

6.5

Filtration durch Zentrifugieren .............................................................................. 149

7

Umkristallisation ................................................................................................. 151

7.1

Allgemeines Prinzip der Umkristallisation ............................................................ 152

7.2

Umkristallisation im Makromaßstab ..................................................................... 153

7.3

Umkristallisation im Halbmikromaßstab .............................................................. 159

7.4

Umkristallisation im Mikromaßstab ...................................................................... 160

7.5

Umkristallisation unbekannter Verbindungen...................................................... 162

8

Sublimation ............................................................................................................ 169

8.1

Physikalische Grundlagen ....................................................................................... 170

8.2

Sublimation als Reinigungsmethode ....................................................................... 172

8.3

Apparaturen zur Sublimation ................................................................................. 173

8.4

Gefriertrocknung ...................................................................................................... 176

IX

9

Extraktion ...............................................................................................................179

9.1

Physikalische Grundlagen ........................................................................................180

9.2

Flüssig/flüssig-Extraktion.........................................................................................182

9.3

Fest/flüssig-Extraktion..............................................................................................187

10

Chromatographie .................................................................................................189

10.1

Physikalische Grundlagen der Flüssigkeitschromatographie...............................191

10.2

Dünnschichtchromatographie (DC) ........................................................................195 10.2.1 10.2.2 10.2.3 10.2.4

10.3

Säulenchromatographie (SC, HPLC) ......................................................................203 10.3.1 10.3.2 10.3.3 10.3.4 10.3.5 10.3.6 10.3.7 10.3.8

10.4

Durchführung der Dünnschichtchromatographie............................................195 Identifizierung der Substanzflecken................................................................197 Auswertung und Dokumentation ....................................................................199 Kontrolle von Reaktionsabläufen....................................................................202 Grundlagen der Säulenchromatographie .........................................................203 Ermittlung der Trennbedingungen mit Hilfe der DC ......................................210 Praxis der Säulenchromatographie..................................................................210 Rückgewinnung des Laufmittels.....................................................................215 Störungen und Fehler ......................................................................................216 Flash-Chromatographie (Blitz-Chromatographie) ..........................................217 Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) ............................................218 Ionenaustauschchromatographie .....................................................................220

Gaschromatographie (GC) .......................................................................................222 10.4.1 10.4.2 10.4.3 10.4.4 10.4.5

Einführung ......................................................................................................222 Die Trennsäulen ..............................................................................................223 Physikalische Aspekte der Liquid Gas Chromatography (LGC) ....................224 Aufbau eines Gaschromatographen ................................................................224 Arbeitsweise des Gaschromatographen ..........................................................226

Literaturverzeichnis..................................................................................................229

11

Spezielle Methoden ..............................................................................................231

11.1

Arbeiten mit Gasen ......................................................................................................... 10.1.1 Allgemeines zum Arbeiten mit Gasen ............................................................232 10.1.2 Arbeiten unter Schutzgas ................................................................................241 10.1.3 Arbeiten mit verflüssigten Gasen ....................................................................252

11.2

Mikrowellenunterstützte Synthese ..........................................................................256

11.3

Continuous Flow .......................................................................................................262 Literaturverzeichnis..................................................................................................268

X

12

Trocknen von Feststoffen, Lösungen und Lösungsmitteln................... 269

12.1

Trockenmittel ............................................................................................................ 270

12.2

Trocknen von Feststoffen......................................................................................... 275

12.3

Trocknen von Lösungen........................................................................................... 276

12.4

Reinigung und Trocknen von Lösungsmitteln....................................................... 277 12.4.1 Trocknen mit Aluminiumoxid ........................................................................ 278 12.4.2 Trocknen mit Molekularsieben....................................................................... 279 12.4.3 Trocknen mit Alkalimetallen und Metallhydriden ......................................... 280

12.5

Spezielle Reinigung und Trocknung häufig verwendeter Solventien .................. 282 12.5.1 12.5.2 12.5.3 12.5.4 12.5.5 12.5.6 12.5.7 12.5.8

Kohlenwasserstoffe ........................................................................................ 283 Chlorierte Kohlenwasserstoffe ....................................................................... 288 Ether ............................................................................................................... 290 Ester ................................................................................................................ 295 Aprotische, dipolare Lösungsmittel................................................................ 296 Amine ............................................................................................................. 299 Alkohole ......................................................................................................... 302 Carbonsäuren und Derivate ............................................................................ 305

Literaturverzeichnis ................................................................................................. 307

13

Molekülspektroskopie ........................................................................................ 309

13.1

Physikalische Grundlagen ....................................................................................... 310

13.2

UV/Vis/NIR-Spektroskopie ..................................................................................... 312 13.2.1 13.2.2 13.2.3 13.2.4 13.2.5

13.3

Auswahlregeln ................................................................................................ 313 Energieniveauschema ..................................................................................... 313 Inkrementsysteme ........................................................................................... 315 Aromatische Systeme ..................................................................................... 317 Aufnahme von UV/VIS-Spektren – Lösungsmittel für die UV-Spektroskopie .......................................................................................... 318

Infrarotspektroskopie (IR-Spektroskopie) ............................................................ 320 13.3.1 13.3.2 13.3.3 13.3.4

Physikalische Grundlagen .............................................................................. 320 Aufnahme von IR-Spektren ............................................................................ 322 Probenbereitung .............................................................................................. 324 Interpretation von IR-Spektren ....................................................................... 329

XI

13.4

NMR-Spektroskopie .................................................................................................334 13.4.1 13.4.2 13.4.3 13.4.4 13.4.5 13.4.6

13.5

Physikalische Grundlagen ...............................................................................334 Die chemische Verschiebung ..........................................................................337 Intensität der Signale .......................................................................................338 1 H-NMR-Spektroskopie ..................................................................................339 13 C-NMR-Spektroskopie.................................................................................343 Inkrementsysteme zur Abschätzung chemischer Verschiebungen in 1H- und 13C-NMR-Spektren........................................................................345

Massenspektrometrie ................................................................................................347 13.5.1 Bildung von Molekülionen in der Gasphase ...................................................349 13.5.2 Massentrennung ..............................................................................................350 13.5.3 Massenspektrometrie von hochmolekularen Verbindungen und Verbindungen mit zahlreichen funktionellen Gruppen. ...........................352 13.5.4 Elektronenstoß-induzierte Bruchstückbildung – Fragmentierungen ..............352

13.6 13.7

Angabe spektroskopischer Daten ............................................................................356 Spektrendatenbanken und Simulation von Spektren ............................................360 Literaturverzeichnis..................................................................................................362

14

Dokumentation – Literatur – Literaturrecherche ...................................363

14.1

Dokumentation ..........................................................................................................364

14.2

Chemische Fachliteratur ..........................................................................................366 14.2.1 Primärliteratur .................................................................................................366 14.2.2 Sekundärliteratur .............................................................................................369

14.3

Literaturrecherche mit elektronischen Medien .....................................................372

14.4

Informationsquellen im Internet .............................................................................375

Anhang .................................................................................................................................379 Liste der H-Sätze und P-Sätze .................................................................................380 Register ......................................................................................................................387

XII