Ejercicios de Aula

Adición conjugada 1. Formule mecanismos para esta reacción y explique por qué se obtiene este producto en particular. OMe

H2S, NaOAc

MeO2C

CO2Me S

H2O, EtOH

O

2. Cuál de las rutas mostradas podría conducir realmente al producto? Por qué? ruta A 1. EtMgBr, 2. HCl

Me

O

ruta B 1. HCl, 2. EtMgBr

HO

Cl

3. Sugiera razones para los distintos resultados en las siguientes reacciones. Formule los mecanismos involucrados. OH

LiAlH4

O

R2NH

O

MeCO2H, H2O

NR2

4. La reacción de dimetilamina con el éster insaturado A, puede dar los productos B y C. Formule mecanismos para ambos y diga cómo podría distinguirlos mediante rmn. OMe

OMe

NMe2

Me2NH Me2N

Me2NH O

O

C

A

O

B

5. Sugiera mecanismos para las siguientes reacciones. O NO2

NaOAc

NO2 O

HOAc

OMe

OMe

EtOH MeHN

N

O

O

Me

6. Prediga el producto de las reacciones siguientes. OMe

i-PrMgCl, CuSPh A MeO2C

Me O

MeLi B

Et2O

7. Qué reactivo se necesita para obtener el producto de la adición directa (ruta A)? Qué reactivo elegiría para seguir la ruta B (adición conjugada)? HO

O

O

Me

ruta A

ruta B

8. Sugiera un mecanismo para esta reacción. Por qué se obtiene preferentemente el producto de la adición conjugada? OSiMe3

O

Ph3P Me3SiCl PPh3

Por qué el producto se formula como un catión? Si realmente es una sal, cuál es el anión?